Находим локацию SFTP-сервера:

 locate sftp-server

Если команды locate нет - запускаем установку и обновляем базу поиска:

 apt-get install mlocate
 updatedb

Записываем локацию SFTP-сервера, обычно это:

 /usr/lib/openssh/sftp-server   

Редактируем /etc/sudoers и добавляем строчку в конец файла:

 user_login ALL=NOPASSWD: /usr/lib/openssh/sftp-server

В WinSCP в настройках сессии меняем способ запуска SFTP-сервера и shell, как показано на скринах.