Иногда Cisco Secure Client некорректно удаляется на MAC. В этом случае его нельзя установить заново, т.к. инсталлятор считает, что программа уже установлена.
Эта команда поможет забыть MAC OS, что клиент был когда-то установлен.
sudo pkgutil --forget com.cisco.pkg.anyconnect.vpn